杨慎自幼聪颖，十一岁即能作诗。十二岁，写成《古战场文》,众人皆惊。进京后，写《黄叶诗》，为李东阳所赞赏，让他在自己门下学习。明武宗正德六年（1511）中式辛未科殿试一甲第一名（状元），赐进士及第，授翰林院修撰。正德十二年（1517）八月，武宗微行出居庸关，杨慎上疏抗谏，被迫称病还乡。
此外，杨慎的父亲也是明朝的三朝老臣——内阁首辅杨廷和。
明世宗即位，被召至京师，任经筵讲官。嘉靖三年（1524），“大礼议”爆发，杨慎与王元正等二百多人伏於左顺门，撼门大哭，自言“国家养士百五十年，仗节死义，正在今日。”世宗下令将众人下诏狱廷杖，当场杖死者十六人。十日后，杨慎及给事中刘济、安磐等七人又聚众当廷痛哭，再次遭到廷杖。杨慎、王元正、刘济都被谪戍。
杨慎动身前往戍地云南永昌卫。从前其父廷和当国之时，曾经裁撤锦衣卫冗员，有怀恨在心者趁机埋伏在途中，伺机加害杨慎。杨慎有所准备，处处小心。驰骋万里，到达云南之后，几乎一病不起。
两年后，杨廷和生病，杨慎得以短暂回家探视，其父病愈后又返回永昌。不久，率家奴协助平定寻甸安铨、武定凤朝文叛乱。嘉靖八年（1529），杨廷和病逝，杨慎获准归葬其父。此后，或暂回四川，或在云南省城，或停留于永昌，在各地均得到地方官员善待。
世宗因大礼议之故，对杨廷和、杨慎父子极其愤恨，常问及杨慎近况，大臣则回答杨慎“老病”，世宗才稍觉宽慰。杨慎听闻此事，更加放浪形骸。常纵酒自娱，游历名胜。《乐府纪闻》称他“暇时红粉傅面，作双丫髻插花，令诸妓扶觞游行，了不为愧。”终世宗一世，六次大赦，杨慎终不得还，按明律年满六十岁可以赎身返家，但无人敢受理。杨慎年近七旬时，曾返回泸州短住，不久又被巡抚派人押解回永昌。嘉靖三十八年（1559）七月，卒於戍地。明穆宗隆庆初年，追赠光禄寺少卿，明熹宗天启时追谥文宪。《明史》有传。
喜藏书。早年，明司礼监大藏经厂，贮列朝书籍甚富，他多次至阁中翻览书籍。据传曾攫取数册《永乐大典》据为己有。其后主事李继先奏命查对时，戏以窃书之名。家有“双桂堂”，为读书、贮书之所。曾编撰有《杨氏书目》，明末藏书家王道明在其《笠泽堂书目》中有记载。清初姜绍书记明一代藏书家，将他与杨士奇、吴宽、茅坤、宋濂等并列。著述多至100余种，李调元刊《函海》时，曾作专辑收录所著之书。重要结集有《升庵集》散曲有《陶情乐府》。 ▲
褒
李贽在《续焚书》中说： “升庵先生固是才学卓越，人品俊伟，然得弟读之，益光彩焕发，流光百世也。岷江不出人则已，一出人则为李谪仙、苏坡仙、杨戍仙，为唐代、宋代并我朝特出，可怪也哉！” 李贽恨不得“余是以窃附景仰之私……俨然如游其门，蹑而从之”。（《读《升庵集》》
袁宏道：“人有言曰：‘胸中无万卷书，不得雌黄人物。’然书至万卷，不几三十乘乎？除张司空外，更几人哉。吾于汉刘向、唐王仆射、宋苏子瞻见之，然自子瞻迄今又三百余年矣，吾于杨升庵、李卓吾见之。”（《袁宏道集笺校》卷五十五）
王夫之称杨慎诗“三百年来最上乘”。（王夫之《明诗评选》卷五）
周逊《刻词品序》中称他为“当代词宗”。
王世贞：“明兴，称博学、饶著述者，盖无如杨用修。”
焦竑十分推崇杨慎，曾花很长时间专心搜集杨氏著作，经过校对订正，编辑成《升庵外集》一百卷，刻板传世，并在《升庵外集题识》中盛赞道：“明兴，博雅饶著达者无如杨升庵先生。”
顾起元在《升庵外集序》中说：“国初迄于嘉隆，文人学士著述之富，毋逾升庵先生者。”李慈铭：“有明博雅之士，首推升庵；所著《丹铅录》、《谭苑醒酬》诸书征引该博，洵近世所罕有。”
胡薇元《岁寒居词话》说：“明人词，以杨用修升庵为第一。”
钱允治《类编笺释国朝诗余》选杨慎词达118首，占了整部词选的四分之一。
《明史·杨慎传》：“杨慎博物洽闻，于文学为优。”
《四库全书总目》：“慎以博洽冠一时，其诗含吐六朝，于明代独立门户。”
明末朱之瑜晚年讲学日本，教育日本学生安东守约说：“明朝文集极多，好者亦寥寥……如杨升庵、李空同集，极佳。”（《朱舜水集》卷十一《问答三》） 小宅生顺问：“扬雄、司马氏鸣汉家，眉山三苏及陆游等鸣宋家，不知今亦有如此人哉？”朱之瑜回答说：“国朝有宰相之子杨升庵讳慎者……”（《朱舜水集》卷十一〈问答四〉）
简绍芳〈升庵先生年谱〉说：“公颖敏过人，家学相承，益以该博。凡宇宙名物之广，经史百家之奥，下至稗官小说之微，医卜技能、草木虫鱼之细，靡不究心多识。……平生著述，四百多种…学者恨未睹其全也。”顾起元《升庵外集序》说：“文人学士著述之富，无逾升庵先生者。至其奇丽奥雅，渔弋四部七略之间，……唐宋以来，吾见罕矣。”
纪昀更赞曰：杨慎“可以位置郑樵、罗泌之间，其在有明，固铁中铮铮者矣。”
近现代的陈寅恪说：“杨用修为人，才高学博，有明一代，罕有其匹。”
贬
陈耀文，对杨慎的博学颇感不服，特作《正杨》一书，指出《丹铝》诸录中的150条错误。万历年间，胡应麟仿杨慎《丹铅录》而作《丹铅新录》、仿杨慎《艺林伐山》而作《艺林学山》，一面订正杨氏笔误，指出：“千虑而得间有异同，即就正大方”；一面不满于陈耀文“哓哓焉数以辨其后”，自以为“求忠臣于杨氏之门，或为余屈其一指也天”。
胡氏此举，被“时人颜曰《正正杨》”，朱国桢对之评曰：“（自）有《丹铅录》诸书，便有《正杨》、《正正杨》，辨则辨矣，然古人古事古字、彼书如彼、彼书如此，原散见杂出，各不相同，见其一未见其二，哄然相驳，不免为前人暗笑。”迨于清世，四库馆臣既说：“慎于正德、嘉靖之间，以博学称，而所作《丹铅录》诸书，不免瑕瑜互见，真伪互陈”，又说：“耀文考证其非，不使转滋疑误，于学者不为无功。然衅起争名，语多攻讦，丑词恶谑，无所不加，虽古人挟怨构争如吴缜之解《新唐书》者，亦不至是，殊乖著作体。”《四库全书总目提要》著录了杨慎29种著述，一一加以考评，虽承认杨慎“博洽冠一时”，《丹铅》诸作“疏殊虽多，而精华亦复不少”，但就总体言之，还是站在正统立场，对杨慎其人其学每多贬抑，如说他“好伪撰古书，以证成己说”，责他“取名太急，稍成卷帙，即付枣梨， 为编，只成杂学”等等。由于《四库全书总目提要》为官修之书，故自面世流传后，杨慎即长期被冷落，一直不被重视。流风余波所及，以至近百余年来的中国儒学世、中国思想史著作中，多无杨慎的一席之地。 ▲
揭示理学和心学都存在着“重虚谈”、“多议论”、“学而无实”、“学而无用”的弊端。
杨慎说： 骛于高远，则有躐等凭虚之忧；专于考索，则有遗本溺心之患。故曰：“君子以尊德性而道问学”。故高远之弊，其究也，以六经为注脚，以空索为一贯，谓形器法度皆刍狗之余，视听言动非性命之理，所谓其高过于大，学而无实，世之禅学以之。考索之弊，其究也，涉猎记诵以杂博相高，割裂装缀以华靡相胜，如华藻之绘明星，伎儿之舞呀鼓，所倡其功倍于（而效）小，学而无用，世以俗学以之。
“尊德性而道问学”，本为《中庸》所谓，但宋儒中，朱熹主张以究理问学为主，提倡研读经传，一依圣贤遗教去做，有偏重于“道问学”的倾向，陆九渊讥评其支离破碎；陆九渊主张学者从经典中解脱出来，求诸本心，认为“学苛知本，‘六经’皆我注脚”，有“尊德性”的倾向，朱熹斥责其尽废讲学。自南宋朱、陆相争以来，两家之学渐成水火之势，“宗朱者诋陆为狂禅，宗陆者以朱为俗学，两家之学各成门户，几如冰炭矣”。这对儒学发展影响甚大，诚如程敏政所说：“朱、陆之辨，学者持之至今。……其流至于尊德性、道问学为两途，或沦于空虚、或溺于训诂，卒无以得真是之归。此道所以不明不行。”
杨慎在这里则对朱、陆都进行了批评，指出陆学之弊在于“以空索为一贯”，趋简凭虚而入于禅，“学而无实”；朱学之弊在于“以杂博相高”，遗本溺心而流于俗，“学而无用”。在他看来，“经学之拘晦，实自朱始”，“新学（此指象山心学）削经铲史，驱儒归禅”，两者对学术风气和儒学的发展都产生了不良影响。这样，杨慎便全面否定了宋儒所倡通学。
对于当世流行的“道学”（即理学）和“心学”，杨慎亦持全面否定态度。他说：“道学、心学，理一名殊。明明白白，平平正正，中庸而已矣。更无高远亢（言）妙之说，至易而行难，内外一者也。被之所行，颠倒错乱，于人伦事理大戾。顾巾衣诡服，阔论高谈，饰虚文美观而曰：吾道民、吾心学，使人领会于渺茫恍惚之间而不可琢磨，以求所谓禅悟。此其贼道丧心已甚，乃欺人之行、乱民之俦，圣王之所必诛而不以赦者也，何道学、心学之有？”他认为儒学本是“明明白白，平平正正”，“内外一者也”，但承袭宋儒之学风而流行于明世的所谓“道学”、“心学”，尽管名称不一，形式有异，而其实都是只知“阔论高谈”、“虚饰文词”，只说不行，“教人领会于渺茫恍惚之间而不可着摸”的空洞无用之物。其恶果，一是欺世，二是乱民，故皆为“圣王之所必诛而不以赦者也”。如此之“道学”、“心学”，根本背离了儒学的基本精神。
指出心学“削经铲史，逃儒归禅”，同时又明确点示理学同禅学也实有千丝万缕的联系。
如其指出朱熹《中庸章句》所引程颐“活泼泼地”之类的话就是以佛家语录入章句，他说余尝评之曰：《说文》之解字，《尔雅》之训诂，上以解经、下以修辞，岂不正大简易。……至宋时，僧徒陋劣，乃作语录；儒者亦学僧家作语录……欲求易欲，反为难知；本欲明经，适以晦道矣！甚者因陋就简，以打乖筋斗入诗章，以闭眼合眉入文字，曰：我所述程朱之说，道理之谈，辞达意而已，不求工也。噫，左矣！这里所说的“以打乖筋斗入诗章，以闭眼合眉入文字”是陈献章（白沙心学）所为。可见，在杨慎看来，“学禅家”而导致儒学之“理”难知，圣道几晦，实是程朱理学和陆王心学的通病。
此外，杨慎认为，庄子所谓“六合之外，圣人存而不论”乃切要之言，丘长春所谓“世间之事尚不能究，况天下之事乎”乃正论。而邵雍、朱熹论天则是强不知为知，实为“妄说”。他说：“古论天文者，宣夜周髀浑天之书，甘石洛下闳之流，皆未尝言。非不言也，实所不知也。若邵子、朱子之言，人所不言，亦不必言也；人所不知，亦不必知也。……吾人固不出天地之外，何以知天之真面目欤？且圣贤之‘切问近思’，亦向必求知天下之事耶？”（31）他还对宋儒鬼神之论予以批判，指出朱熹对《中庸》所谓“鬼神为德”之解有悖儒家作书之旨，曰：“宋儒解‘鬼神’二字，支离太甚，既以‘二气’言，又以‘造化’言；……既曰‘人物’，又曰‘造化之迹’。则有形有声，视之可见，听之可闻矣，岂不与《中庸》背驰矣？且《中庸》一书，本是平常之理，而引之高深虚地文字，又岂子思作书之旨乎？……故朱子引程、张‘二气’、‘良能’、‘造化之迹’诸说，移以解《易》之‘鬼神’则可，解《中庸》之‘鬼神’则不可。”所以，杨慎讥笑宋儒“杂博”、“支离”、“割裂”，如同“伎儿之舞迓鼓”，既“无古人之学，而效古人之言，如村人学官衙鼓节也”。（33）如此，不流入禅，借助于佛家之言以装饰门面，又怎么可能呢？
擒贼先擒王，对集理学之大成的朱熹批判最多最烈。
杨慎不仅从学术、思想的诸多方面批评朱熹，如在《陈同甫与朱子书》中讥朱熹自立门户，在《文公著书》中责朱熹“违公是远情”，在《俗儒泥世》里中斥朱熹“迂”，在《大招》、《禹碑》、《大颠书》中批评朱熹文学艺术上的失误，在《圣贤之君六七作》中指出朱熹史学上的纰漏。如何等等，难以详述，而且，他更一针见血地揭示道：朱熹之学“失之专”，“失之专者，一骋意（己）见，扫灭前贤”，用其自己的理学思想来诠释儒家经典，否定汉唐诸儒经说，以确立其自己的思想权威，而后儒不察，‘失之陋’，‘失之陋者，惟从宋人，不知有汉唐前说也’，只能仰朱熹之鼻息了：“高者谈性命，祖宋人语录；卑者习举业，抄宋人之策论”。这必然要导致“经学之拘晦”。
对明代中后叶风靡一时的阳明心学有所批判。
杨慎借云南副使陈梦祥《六经》“一字一义皆圣贤实理之所寓，实心之所发”的话，职责陈献章“六经皆虚”论实“非圣人之蕴”，乃“佛者幻妄之意”。他说：“儒教实，以其实天下之虚；禅教虚，以其虚天下之实。陈白沙诗曰：‘六经缘在虚无里’，是欲率古今天下而入禅教也，岂儒家之学哉！”杨慎更怒斥王阳明为“霸儒”、“儒枭”，批评其以儒为表、以佛为里，证性见心、“驱儒归禅”，背叛了儒家的经义，说：“迩者霸儒创为新学，削经划史，驱儒归禅，缘其作俑，急于鸣俦， 俾其易人，而一时奔名走誉者，……靡然从之。”他又寓庄于谐地对人们何以会对阳明心学“靡然从之”作了分析，引其友之语道： 余友蒋兆晕芝善戏语而有妙理，尝论讲学之异曰：“宋儒‘格物致知’之说，久厌听闻，‘良知’及‘知行合一’之说一出，新人耳目。如时鱼鲜笋，肥美爽口，盘肴陈前，味如嚼冰，蚁而厌饫，依旧是鹅鸭菜疏上也。又如真旦看厌，却爱装旦；此北《西厢》听厌，乃唱南《西厢》。观听既久，依旧是真旦、北《西厢》出也。公多与辩，但徐徐俟之。”
在《云南乡试录序》中更揭示阳明集心学之大成，鼓倡“心即理”、“致良知”、“知行合一”诸说造成了明代中后叶知识界的空疏浅陋，谓：“今士习何如哉！其高者凌虚厉空，师心去迹，厌观理之烦，贪居敬之约，渐近清谈，遂流禅学矣。卑焉者则掇拾丛残，诵贯酒魂，陈陈相因，辞不辨心，纷纷竞录，问则口，此何异叟诵诗、阍寺传令乎？究高者既如此，卑论者又如此，视汉唐诸儒且恧焉，况三代之英乎！” ▲
